关于卤代烷与氨反应制备胺的方程式

时间: 2025-03-14 11:56:44 |   作者: 特种活性剂

　　关于卤代烷与氨反应制备胺的方程式 关于卤代烷与氨反应制备胺的方程式 Ξ蒋达荣 ( )内江师范学院化学系,四川内江641112 大纲:在某些《有机化学》教科书中,卤代烷与氨反应制备胺的反应方程式有 误。本文 对此进行了谈论和纠正。 要点词:卤代烷;胺;亲核替代反应 ( )文件表记码:A文章编号04-0067-03中图法分类号: 0621.13b5E2RGbCAP ( )卤代烷一般是伯卤代烷与氨反应,即卤代烷的氨解,是制备胺的一种方法。 氨是亲核试剂,能与卤代烷产生亲核替代反应,平常反应的最终产品是伯、仲、叔胺 和季铵盐的混杂物。假设运用过度的氨则可抑制进一步反应,取得以伯胺为主的产 物。在国内外一些《有机化学》教科书中,卤代烷与氨反应制备胺的反应方程式不尽 相同。现罗列一些具有代表性的比方。p1EanqFDPw 1(1.汪小兰主编的《有机化学》认为卤代烷与氨效果,卤原子可被氨基-) NH2替代生DXDiTa9E3d 成胺。RX+NH3RNH2+HX + RNH3X或写成RTCrpUDGiT 1/7 23?。谷亨杰等编的《有机化学》和彭安顺等编的《有机化学》也持上述 观点。其反RNH2HX5PCzVD7HxA 应通式表明为: 乙醇?加压?加热R-NH2+HXR-X+NH3+-RNH3X 的《OrganicChemistry》 4thed和R.J.Fessenden,xHAQX74J0X 5..编的《》见地相同。共同认为:卤代烷用氨的水溶液或醇JSFessenden OrganicChemistryLDAYtRyKfE 溶液处理时,卤代烷中的卤素原子被氨替代后生成胺的盐,后者用碱处理即可使 胺游离出 来。 -+?-+RXNH3RNH3X 收稿日期:2002—03—05 内江师范学院学报第17卷第4期?68? ---+RNH3X+OH?R-NH2+H2O+X 31尹玉英等编的《有机化学》认为:卤代烃与氨反应,氨大大过度时,能轻松的取得伯胺为 主的产品。比方: -?-++2C6H5CH2ClNH3C6H5CH2NH2NH4ClZzz6ZB2Ltk 同一类反应却有截然不一样的解说和反应方程式,令人疑问不解。卤代烷与氨反应 究竟是先生成胺和卤化氢仍是先生成铵盐?上述几例毕竟哪个是合理的呢?dvzfvkwMI1 2/7 事实上,这样一些问题可在反应进程中找到答案。咱们咱们都知道伯卤代烷与氨的反应是按 2反SN应进程进行的。氨分子的氮原子上有一对未共用电子,是亲核试剂,简略与 亲电的伯卤代烷产生双分子亲核替代反应即2反应。2反应进程以下:SN SN???+?-+-H3N+R-X?[H3NX]?H3NRXRrqyn14ZNXI 过渡态 2反应进程的特征是键的开裂和键的构成是一同进行的。当亲核试剂氨-- SNCXCNEmxvxOtOco 与卤代烷的-碳原子接近至必定程度,-碳与氨中的氮上的一对电子逐渐构成 一个细微ΑΑ 碳的键,一起键逐渐伸长和变弱,这个体系的能量最高时便构成了过渡态。当 氨与--CXΑ原子进一步接近,最终构成一个安定的C-N共价键时,C-X 键便彻底开裂,生成离子R-SixE2yXPq5 +-+-NH,卤素带着一对共用电子走开分子,构成X,与此一起RNH3 与X就构成了铵盐。上36ewMyirQFL 述反应是一步达到的,在整个反应进程中一直没氨基负离子构成。亲核试剂是 中性的氨分 (子而不是氨基负离子。所以,卤代烷与氨反应直接就生成伯铵盐。如要制备胺 就用碱如氢 )氧化钠或氨处理伯铵盐,使伯胺游离出来。 --++?+-+RNH3XOHRNH2H2OX+-+-RNHX+NH3?R-+NH2NHX34 例2与此契合,所以例2是正确的。 3/7 只管在分析结构时可以认为卤代烷中的卤原子被氨基替代而构成胺,但是卤代烷 与氨的本质反应并不是卤代烷中的卤原子被氨基替代先生成胺,然后胺与氢卤酸联组成伯铵盐。可见例1有误。kavU42VRUs 例3的方程式其实是一个两步反应的总方程式。第一步,卤代烷中的卤原子被氨分子 ( )替代生成伯铵盐。第二步,该伯铵盐与过度的氨在这里作为碱反应生成胺: +-C6H5CH2Cl+NH3?C6H5NH+Cl3 -+( )C6H5CH2NH3Cl+NH3过度?C6H5CH2NH2+NH4Cly6v3ALoS89 综上所述,在卤代烷与氨的反应中,替代卤代烷中卤原子的是中性氨分子而不是 氨基负 ( )(离子在此反应中不存在;反应产品是伯铵盐而不是胺和氢卤酸然后两者再 联组成伯胺的)盐,卤代烷与氨反应制备胺是两步达到的而不是一步达到的。所以, 例1把因果弄颠倒了,有误。而例2和例3是正确的,切合客观事实的。尔后, 咱们在讲课或许编著时应留意这一点。M2ub6vSTnP 【参 考 文 献】 ( )1 汪小兰, 有机化学 第三版[M. 北京: 高等教育第一版社,1997. 92.0YujCfmUCw 总第67 期蒋达荣:关于卤代烷与氨反应制备胺的方程式?69? 2 谷亨杰等. 有机化学[M. 北京: 高等教育第一版社,1990. 226. 3 山东省东营市: 石油大学第一版社, 1993. 181. 彭安顺等. 有机化学nicChemistry4thed[M. 4/7 icChemistry[M.Boston:WillardGrantPress,1979.eUts8ZQVRd 709. 6北京:高等教育第一版社,1993.287.尹玉英等.有机化学[M. EquationforthePrepationofAminesfrom AlkylHalidesandAmmonia JIANGDa2rong ( ),,,641112DepartmentofChemisrtyNeijiangTeachersCo llegeNeijiangSichuanAbstract:Ofsometextbooksoforganic chemistry,Thereisaerrorinequa

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